Após a revolução cubana de 1959, a Igreja se opôs ao novo regime comunista, que reagiu expulsando centenas de religiosos e nacionalizando vários bens eclesiásticos.
Mas depois de anos de altos e baixos, o irmão de Raul e líder histórico cubano, Fidel Castro, retomou as relações com a Igreja durante visita ao Vaticano em 1996, coincidindo com a Cúpula Alimentar da FAO (Organização das Nações Unidas para Agricultura e Comida).
Castro foi recebido pelo Papa João Paulo II, que dois anos mais tarde viajou para Cuba.
As viagens dos papas a Cuba marcaram mais progressos nas relações entre Cuba e o Vaticano. Em 1998, quando João Paulo II visitou a ilha, Fidel Castro restaurou o feriado de Natal, que havia sido suprimido no final dos anos 1960. Em 2012, durante a turnê de Bento XVI, o presidente Raúl Castro restaurou o feriado da Semana Santa.
E, como parte do diálogo iniciado em 2010 pelo cardeal Jaime Ortega e o presidente Castro, o governo autorizou a construção de novas igrejas católicas. Em 2013, ele também começou a devolver para a Igreja várias propriedades nacionalizadas em 1960.
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